Synthese von Azorubin (E 122)
Damit organische Farbstoffmoleküle Licht absorbieren können, müssen sie ziemlich gross sein. Eine Methode, um dies zu erreichen, besteht darin, dass man zwei kleinere Komponenten (Kupplungs- und Azokomponente) mit Hilfe der sogenannten Azokupplung in einer Synthese zu einem Azofarbstoff vereinigt.
Die beiden in Wasser schlecht löslichen Komponenten (-> Nr. 2 und 4 in der Abbildung) werden mit Hilfe von NaOH-Lösung löslich gemacht. Danach bereitet man die Kupplung vor, indem man in der Kälte zur Azokomponente Natriumnitrit hinzugibt; Kühlung ist notwendig, weil bei Raumtemperatur die Kupplungsgruppe zerstört würde. Nach dem Kühlen werden die Komponenten zusammengegossen. Dabei bilden die farblosen Komponeneten augenblicklich den tiefroten Farbstoff (-> Nr. 3 in der Abbildung), das Azo-rubin (E 122). Das feste Azorubin wird danach durch eine Vakuumfiltration (-> Nr. 1 in der Abbildung) von der übrigen Lösung abgetrennt. Die dünnschichtchromatografische Prüfung hat gezeigt, dass dieses rohe Azorubin bereits mindestens so rein ist wie das käufliche Produkt. Trotzdem darf das selbst hergestellte Produkt nicht zum Färben von Lebensmittel eingesetzt werden.
Arbeitsvorschrift:
1. Lösung: 1.40 g 1-Naphtol-4-Sulfonsäure Natriumsalz (techn.70-75 %; Bezugsquelle: z.B. Fluka AG Buchs, Schweiz) werden in 10 ml destilliertem Wasser bei einer Temperatur von ca. 50-60 °C gelöst, wieder auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 6 ml 2 mol/l NaOH-Lösung versehen. Die Lösung wird in Eiswasser gekühlt.
2. Lösung: 1.30 g Naphtylamin-4-Sulfonsäure Natriumsalz (purum 90-95 %; Bezugsquelle: z.B. Fluka AG Buchs, Schweiz) werden ebenfalls bei 50-60 °C in 10 ml destilliertem Wasser gelöst und darauf mit etwa einem Tropfen 2 mol/l NaOH Lösung versetzt. Der pH-Wert muss dabei grösser als 7 sein. Ist dies erfüllt, so gibt man 0.40 g Natriumnitrit bei und kühlt das Ganze in Eiswasser.
Diazotierung: In einem 150 ml Becherglas werden 9 ml einer 2 mol/l Salzsäurelösung gegeben und in Eiswasser gekühlt. Unter ständigem Rühren gibt man die 1. Lösung bei.
Kupplung: Schliesslich fügt man unter Rühren auch die 2. Lösung hinzu. Es bildet sich augenblicklich das tiefrote Produkt. Man lässt die Suspension etwa 10 Minuten bei Raumtemperatur stehen. Die Suspension versetzt man mit etwa 6 g Natriumchlorid, erhitzt auf etwa 60 °C und kühlt anschliessend auf Raumtemperatur und schliesslich in Eiswasser. Das Rohprodukt wird abgenutscht und auf der Nutsche mit wenig kaltem Wasser gewaschen.