Synthese von pHB-Ester
Synthese von p-Hydroxybenzoesäuremethylester
Im Jahre 1923 schlug T. Sabalitschka p-Hydroxybenzoesäureester (pHB-Ester) als Konservierungsstoffe vor. Heute werden solche Ester als Konservierungsstoffe in Pharmazeutika, Lebensmitteln und Kosmetika eingesetzt.
Arbeitsvorschrift:
Für die Synthese nehmen wir 4g p-HO-Benzoesäure, 12ml Methanol, und 15 Tropfen Schwefelsäure (Katalysator) und erhitzen das Gemisch in einem 50ml-Kolben ca. 2 Stunden lang. Ein Liebigkühler kühlt die Dämpfe ab und ein Trockenrohr verhindert, dass Wasser von der Luft in die Reaktion gelangt. Nach 2 Stunden wird das Methanol abdestilliert. Der Rückstand wird auf die fünffache Menge Eiswasser gemischt. Das Produkt wird abgenutscht (Vakuumfiltration).
Wirkung:
pHB-Ester wirkt vorallem gegen Hefen und Pilze, kann aber auch gegen Bakterien (Bsp.: Coli-Bakterien, Salmonellen, Staphylokokken) verwendet werden. Er wirkt nicht nur gegen Mikroorganismen, sondern hemmt auch das Wachstum einiger Pflanzen. Beim Menschen kann er allergische Reaktionen hervorrufen.
Anwendugsbereich:
Lebensmittel (Fischmarinaden, Backwarenfüllungen, Marmeladen etc.), Medikamente und kosmetische Produkte.